Gimė 1955 m. Vilniuje. Mokėsi Vilniaus 35 - ojoje vidurinėje mokykloje. 1973 - 1983 m. studijavo Lietuvos valstybinėje konservatorijoje (dabar – Lietuvos muzikos ir teatro akademija) aktorinio meistriškumo specialybę, 1984 - 1989 m. studijavo kino režisūrą Maskvos kinematografijos institute. Vėliau dirbo Šiaulių dramos teatre, Valstybiniame Jaunimo teatre, filmavosi įvairuose vaidybiniuose filmuose. Olegas Ditkovskis yra žinomas bardas: dažniausiai jo atliekamų dainų tekstų autoriai - lietuvių poetai H. Radauskas, A. Jonynas, Antanas A. Jonynas, S. Geda, R. Danys, S. Bareikis.

 

O. Ditkovskis sukūrė muziką Vilniaus teatro „Lėlė“ spektakliams:

2016 m. S. Geda DAINUOJANTIS IR ŠOKANTIS MERGAITĖS VIEVERSĖLIS. Rež. A. Mikutis, dail. A. Paukštienė

2012 m. BATUOTAS KATINAS (Charlesio Perrault pasakos motyvais). Scenarijaus aut. ir rež. A. Mikutis, dail. A. Paukštienė

2010 m. J. Marcinkevičius GRYBŲ KARAS. Rež. A. Mikutis, dail. A. Paukštienė

2009 m. K. I. Galchinsky ŽALIOJO ŽĄSINĖLIO TEATRAS. Rež. ir dail. A. Mikutis

2001 m. S. Siudika PRINCESĖ IR KIAULIAGANYS (H. Ch. Anderseno pasakos motyvais). Rež. A. Mikutis, dail. N. Keršulytė

1999 m. S. Siudika TRYS PARŠIUKAI (S. Michalkovo kūrybos motyvais). Rež. A. Mikutis, dail. A. Paukštienė